Sau đó chức vô địch các kỳ AFF Cup tiếp theo cũng chỉ là của người Thái và Sing. Tại AFF Cup 2006/2007, Singpore đánh bại chính Thái Lan sau 2 trận chung kết đi - về với tổng tỷ số 3-2, sánh ngang thành tích 3 lần vô địch.
+ Tiger Cup 1996 - Singapore
Giải đấu đầu tiên được tổ chức trên quê hương của bia Tiger năm 1996 và Thái Lan đã là đội vô địch sau khi đánh bại Malaysia 1-0 ở trận chung kết. Một giải đấu mà Thái Lan gần như không có đối thủ. Việt Nam chỉ dành được huy chương Đồng sau khi dành thắng lợi 3-2 trước Indonesia.
+ Tiger Cup 1998 - Việt Nam
2 năm sau giải được tổ chức tại Việt Nam và được coi là giải đấu Tiger Cup thành công nhất của đội tuyển Việt Nam từ trước đến nay. Ở giải đấu này cũng đã xảy ra một sự kiện được coi là phản thể thao nhất trong lịch sử bóng đá Đông Nam Á. Trong trận đấu cuối cùng ở bảng A giữa Thailand và Indonesia, cả 2 đội bóng đều đã chắc suất vào trận bán kết, thế nhưng đội nào thắng sẽ phải đối mặt với đội tuyển Việt Nam ở Hà Nội với sự cổ vũ của hàng vạn khán giả nhiệt tình, trong khi đó đội thua chỉ phải gặp Singapore ở Tp Hồ Chí Minh- một đối thủ được đánh giá nhẹ cân hơn nhiều và sẽ không phải di chuyển.
Trong tình thế đó, không đội nào muốn trở thành đội chiến thắng, cả 2 đội chơi bóng trong thế cố tình chuyền bóng cho đối phương và nhường đội bạn ghi bàn trong suốt hiệp 1. Đến hiệp 2 thì tình thế khá hơn, có lẽ do sự la ó phản đối của khán giả trên sân và sự nhắc nhở của BTC nên cả 2 đội đã đều chịu ghi bàn trong sự "buông lỏng" của hậu vệ đối phương. Đến phút 90, tỉ số đã là 2-2, đồng nghĩa với việc Indonesia sẽ phải ra Hà Nội, vậy là hậu vệ Mursyid Effendi "không giữ nổi bình tĩnh" đã tung một cú sút ghi bàn vào lưới nhà. Vậy là Thái Lan ra Hà Nội gặp Việt Nam còn Indonesia ở lại đối đầu với Singapore.
Không biết có phải do sức ép tậm lý cho trận đấu "căng thẳng" đó không mà cả Indonesia lẫn Thái Lan đều bị loại ở vòng bán kết giải đấu này. Trong đó đáng kể nhất là trận thắng 3-0 của chủ nhà Việt Nam với Thái Lan, trận thắng đầu tiên và duy nhất cho đến bây giờ của đội tuyển quốc gia Việt Nam trước Thái Lan. Tuy vây, mặc dù được sự ủng hộ lớn của khán giả và lợi thế về tâm lý sau trận thắng tưng bừng, đội tuyển Việt Nam đã để thua Singapore 1-0 trong trận Chung kết và bỏ lỡ cơ hội vàng quý giá.
+ Tiger Cup 2000 - Thái Lan
Lần thứ 3 được tổ chức, Tiger Cup đã được quan tâm hơn rất nhiều do thành công của Tiger Cup trước được tổ chức tại Việt Nam, đội tuyển Việt Nam cũng được quan tâm hơn. Giải đấu này chỉ còn 9 đội bóng Đông Nam Á tham dự do Brunei không tham dự. Tuy nhiên đây lại là giải đấu đen tối nhất của tuyển Việt Nam dưới triều đại Riedl khi để thua Malaysia 0-3 trong trận tranh hạng ba, đành phải ra về trắng tay. Cú hat-trick của tiền đạo cao kều Woorawut giúp Thái Lan thắng Indonesia 4-1 trong trận chung kết để giành lại chức VĐ sau 4 năm.
+ Tiger Cup 2002 - Indonesia - Singapore
Được đánh giá không cao ở giải đấu này, đội tuyển Việt Nam dưới tài cầm quân của "thầy phù thủy" Calisto đã bất ngờ dành được giành tấm huy chương đồng. Trong khi đó, trận chung kết giữa Thái Lan và Indonesia là một trận đấu khá chật vật đối với người Thái, những người được đánh giá cao hơn hẳn đối thủ. Dẫn trước 2-0 ở hiệp 1, nhưng lại để Indonesia gỡ hòa 2-2 ở hiệp 2 và Thái Lan chỉ được nâng cao chiếc Cup vô địch lần thứ 3 sau loạt đá luân lưu với kết quả 4-2.
+ Tiger Cup 2004 - Việt Nam - Malaysia
Dù là đội chủ nhà nhưng Việt Nam đã bất ngờ bị loại ở vòng bảng. Việt Nam đã có một giải đấu đáng thất vọng dù thắng Campuchia 9-1 nhưng lại để thua Indonesia 3-0 và hòa Singapore 1-1. Một ứng cử viên hàng đầu cho chức vô địch khác là Thái Lan cũng đã bị loại khỏi vòng bảng sau khi để thua Malaysia và hòa với Myanmar. Tận dụng cơ hội 2 đội bóng hàng đầu khu vực đã bị loại, Singapore đã dành chiến thắng chung cuộc 5-2 sau 2 lượt trận đi và về trước Indonesia để lần thứ 2 nâng cao chiếc Cup vô địch.
+ Giải vô địch bóng đá Đông Nam Á 2007 - Singapore - Thái Lan
Sau khi nhà tài trợ chính là Tiger Beer rút khỏi cuộc chơi, Liên đoàn bóng đá Đông Nam Á đã rất khó khăn để tìm nhà tài trợ cho giải đấu này vì vậy giải đấu đã bị hoãn 1 năm. Bắt đầu trở lại từ năm 2007, giải đã được đổi tên thành "ASEAN Football Championship" và cơ cấu và điều lệ giải cũng đã được thay đổi.
Bắt đầu từ giải này, các đội bóng được đánh giá là "yếu" ở Đông Nam Á là : Brunei, Đông Timor, Campuchia, Lào, và Philippines đã phải tham dự vòng sơ loại tại Philippines từ 12 đến 20 tháng 12 năm 2006 để chọn ra 2 đội vào vòng chung kết. 5 đội này phải đá vòng tròn với nhau và kết quả là Lào và Phillipines đã vượt qua được vòng loại.
Vòng chung kết được tổ chức tại Thái Lan (bảng A) và Singapore (bảng B) từ 12 tháng 1 đến 4 tháng 2 năm 2007. 8 đội tuyển được chia vào 2 bảng, đấu vòng tròn 1 lượt, chọn 2 đội đứng đầu vào bán kết. Từ vòng bán kết, các cặp đấu sẽ chơi 2 lượt đi và về trên sân của nước có đội tuyển tham dự. Điều lệ mới này tạo ra sự công bằng hơn trong thi đấu cho các đội tham gia.
Như vậy kể từ năm 1996, khi Tiger Cup bắt đầu, Thái Lan và Singapore là 2 đội duy nhất đã từng đoạt chức vô địch. Indonesia là đã 3 lần lọt vào trận CK nhưng chưa bao giờ đọat được Cup. Việt Nam và Malaysia cũng đã 1 lần lọt vào trận chung kết và người hâm mộ Việt Nam đang rất mong chờ một kỳ tích được lập tại vòng giải đấu năm 2007 này, giải vô địch Đông Nam Á thứ 3 của HLV Reidl.
+ Năm 2008 tổ chức ở Thái Lan và Indonesia
ĐTVN đã vượt qua Thái Lan với tổng tỷ số 3-2 để lần đầu tiên lên ngôi VĐ Đông Nam Á.
+Năm 2010, Việt Nam và Indonesia là đồng chủ nhà
Trong trận chung kết, Malaysia đã giành chiến thắng chung cuộc 4-2 trước Indonesia để đăng quang ngôi VĐ.
+ Năm 2012, giải được tổ chức ở Thái Lan và Malaysia.
