Khám phá đầu tiên của hoạ sĩ Bùi Xuân Phái về phố là bức sơn dầu "Phố Hàng Phèn" (năm 1940), được vẽ trước khi ông vào học trường cao đẳng Mỹ Thuật Đông Dương. Sau đó bức này được gửi tham dự triển lãm Tokyo - Nhật Bản, và có người mua ngay lập tức.
Giai đoạn Khởi đầu 1950 đến 1960:
Từ năm 1950 đến năm 1960, Bùi Xuân Phái chưa định hình rõ phong cách và cũng chưa chuyên sâu hẳn vào một đề tài nào, ông thường có vẽ những bức mang tính thể nghiệm, đột phá theo trường phái hiện đại lúc bấy giờ, tiêu biểu như những bức khỏa thân và tĩnh vật được thể hiện theo trường phái lập thể. Ông cũng có một số bức vẽ phố cổ, được thể hiện kỹ lưỡng và nhiều chi tiết nhưng chưa độc đáo (giai đoạn về sau này là tranh phố của ông luôn được khái quát và lược bỏ đi nhiều chi tiết trong thực tế). Bức phố Hàng Thiếc (sơn dầu), được Bùi Xuân Phái vẽ năm 1952, chữ ký bên góc phải cho thấy lúc đó họa sĩ ký cả họ và tên. Bức này được nhà văn Nguyễn Tuân bày tại phòng khách rất lâu.
Có thể chia ra mảng đề tài vẽ phố cổ Hà Nội của Bùi Xuân Phái ra ba giai đoạn:
- Từ 1960 đến 1970 : Thời kỳ Nâu
- Từ 1970 đến 1980 : Thời kỳ Ghi Xám
- Từ 1980 đến 1988 : Thời kỳ Lam
* Thời kỳ Nâu 1960 đến 1970:
Có thể nói Thời Kỳ Nâu mang dấu ấn đặc trưng nhất về phong cách, tinh thần của Bùi Xuân Phái. Những bức vẽ trong thời kỳ này phản ánh khung cảnh của phố cổ Hà Nội nguyên chất nhất, chưa bị sửa sang, cơi nới. Cũng không lấy làm lạ khi phần nhiều những người Hà Nội có tuổi và am hiểu mỹ thuật thường yêu thích thời kỳ này hơn cả, trong khi giới trẻ và người ngoại quốc lại nồng nhiệt yêu thích Thời kỳ Lam.
Tranh ông trong giai đoạn này thường bàng bạc nỗi buồn da diết, cô đơn, hoài cổ, như tiếc nuối một thời tuổi trẻ đã mất, phố thường vắng bóng người qua, các căn nhà có cửa mặt tiền luôn đóng chặt với dáng vẻ trầm mặc, những mái nhà thâm nâu của khu phố cổ im lìm dưới sức nặng của bầu trời xám như dự báo một cơn giông sắp ập xuống. Điều đặc biệt là các ô cửa chỉ được mô tả bằng một vệt mầu thẫm.Đây là thời kỳ sung sức và cũng khốn khó nhất trong sự nghiệp nghệ thuật của Bùi Xuân Phái. Tranh ông nhuốm vẻ trầm buồn sâu xa, nét bi ai, sự cô đơn khốn khổ. Tranh tựa như một phương tiện giải tỏa ẩn ức nội tâm cũng như ý thức về sự bất lực của ông trước cuộc đời.
Hiện nay, những bức tranh được các nhà sưu tập đặt giá cao nhất vẫn thuộc về những tác phẩm được vẽ trong Thời kỳ Nâu. Thí dụ như bức "Hà Nội kháng chiến" (vẽ năm 1966) đã được khởi giá là 200.000 USD trên trường quốc tế.* Thời kỳ Ghi xám 1970 đến 1980:
Không nên hiểu là hễ thấy bức mang tông mầu nào là xếp nó vào thời kỳ đó. Thường thì các chuyên gia chỉ cần thoáng nhìn đã biết ngay bức tranh đó được vẽ vào thập niên nào, bởi ngoài gam mầu và bút pháp, người ta còn căn cứ vào cảnh và người trong tranh của ông.Thời kỳ xám có điểm nổi bật nhất là trên phố không còn người đàn ông mặc áo dài và cầm ô đi trên hè phố nữa. Những người bán dong cũng có trang phục khác, các ô cửa sổ được vẽ kỹ lưỡng và chi tiết hơn, xe bò không được phép đi vào thành phố nữa nên không hiện diện trong tranh ông.Trong thập niên 70, họa sĩ rơi và cảnh khó khăn, ngặt nghèo cả về kinh tế lẫn tinh thần. Trong nhật ký, ông từng viết: "Cuộc sống nào thấy gì vui? Chỉ thấy kinh khủng và kinh khủng". .... Thời kỳ này Bùi Xuân Phái vẽ tranh phố cổ Hà Nội bằng bột mầu, nhiều bức được vẽ trên giấy báo, được thể hiện với gam mầu ghi xám. Phố trong tranh ông đã bớt đi vẻ cô liêu, trầm mặc, nét vẽ tung tẩy, nhẹ nhàng, nhiều bức phố của ông ngả dần theo hướng trừu tượng, nhiều bức mang tính chất thể nghiệm... Đây là giai đoạn hưng phấn và được sáng tác nhiều tranh cùng các đề tài khác trong sự nghiệp của ông* Thời kỳ Lam 1980 đến 1988:
8 năm cuối cùng của cuộc đời, tác phẩm của hoạ sĩ Bùi Xuân Phái được mời đi triển lãm ở nhiều nước, nên công chúng Việt và thế giới biết đến tên tuổi ông nhiều hơn. Lúc này tranh phố của ông mới nhẹ nhõm hơn, xuất hiện những gam mầu ấm của nắng, của tà áo đỏ qua đường... Giá trị của các phố cổ là giá trị của thời gian lắng đọng ở những mái ngói, những bức tường rêu phong của chúng. Bùi Xuân Phái cũng đã từng nhận xét là trong sự rêu phong cổ kính có "màu thời gian". Thời gian cũng đã làm cho các bức tranh của ông càng ngày càng có giá trị, từ chỗ mỗi bức chỉ đổi được vài lạng cà phê, dăm bao thuốc lá dưới thời bao cấp, đến chỗ mỗi bức là cả một gia tài theo qui luật "giá trị thặng dư của thời gian". Tuy nhiên, thời gian đã làm điều này quá chậm đối với cá nhân Bùi Xuân Phái, hay nói cách khác là ông đã không ở lại trần thế để thụ hưởng thành quả lao động nghệ thuật của mình.